САДИТЬСЯ В ГАЛОШУ (КАЛОШУ). СЕСТЬ В ГАЛОШУ (КАЛОШУ). Разг. Пренебр. Оказываться в нелепом, смешном положении; терпеть неудачу.
Класс дружно поддержал этот неопровержимый довод. Ребята понимали, что я прав, а Тихон Петрович, несмотря на свой стаж и опыт, сел в галошу (Ю. Нагибин. Тихон Петрович).